Giresun iline bağlı ilçe merkezi, tarihî bir kasabadır. Deniz kıyısındaki eğilimli bir arazide iki küçük koyu çevreleyen üç küçük burun üzerinde yer alır. Ne zaman kurulduğu bilinmeyen kale-şehir olarak gelişme gösteren Tirebolu, adını “üç şehir” anlamına gelen Tripolis’ten alır. Bunun bir görüşe göre İskopoli (Tirebolu [?], Argyria (Halkova) ve Plikokaleia (Görele) şehir halkının toplanmasından, diğer bir görüşe göre de hepsi 13. yüzyılda inşa edilen St. Jean (Merkez/Tirebolu), Petroma/Taşkale (Bedreme) ve Aziz Antonyus (Anduz/Andoz) adlarında üç kaleden dolayı ortaya çıktığı söylenir. Kaleler birbirinden uzakta olduğundan kasabanın adının bunlara dayandırılması hatalıdır. Tirebolu’ya bu adın günümüzde yerleşim alanını kapsayan yan yana üç çıkıntı yahut bunun üzerindeki Kurucakale, Merkezkale ve Çürükkale sebebiyle oluştuğu açıktır.

Kuruluşu antik dönemlere kadar inen Tirebolu’nun takriben MÖ 670’de Miletoslular tarafından kurulduğu rivayet edilirse de MÖ VIII. yüzyılda Orta Asya’dan göç eden Kimmer boylarının yöreye yerleştiği daha kabul gören bir görüştür. Başında bulunduğu Yunanlı askerlerle MÖ 400’de bölgeye gelen Ksenofon, Anabasis’te Tirebolu’nun dağlık kesiminde gördüğünü yazdığı ve ancak tercüman vasıtası ile anlaşabildikleri, denizcilik, tarım ve hayvancılıkla uğraşan İskit bâkiyesi olması muhtemel Mossinoikler Tirebolu’nun otokton/yerli halklarıydı.   

Tirebolu’nun adının ilk geçtiği kaynak I. yüzyıla ait Pliny’in (23-79) eseridir. Ondan önce burada İskopoli olduğu söylense de bu iddia doğru değildir. Pliny, eserinde “Tripolis Castellum” adıyla burayı zikretmiştir. Arian (ö. 176) da idarecilik yaptığı bölgeden Roma İmparatoru Trayan’a yazdığı mektupta Tirebolu’nun adını zikreder. Muhtemelen buradaki küçük liman hemen yakınındaki gümüş ve bakır madenlerinin taşınması işi için kullanılmış, burayı ve Harşit vadisinden gelen yolu korumak üzere tesis edilen kaleler vesilesiyle Tirebolu kasabası ortaya çıkmıştır. 1071’den sonra Tirebolu’nun Selçuklu hâkimiyetine girdiğine dair herhangi bir kayıt yoktur. Tirebolu, Haçlı ordularının İstanbul’u işgalinin (1204) ardından Trabzon’a kaçan Aleksios’un kurduğu imparatorluğun sınırları içinde kaldı. Harşit vadisinden inen Türklerin özellikle Çepniler’in Rumlarla yaptığı mücadeleye sahne oldu ve ilk defa 1380’de Türkmenler buraya kadar geldiler. Hacı Emîr Bey’in oğlu Süleyman Bey’in 1397’de Giresun şehrini kuşatıp almasıyla da iki devlet arasında sınır teşkil etti. Fatih Sultan Mehmed Trabzon’u fethinin ardından (1461) kıyıyı takip ederek geri dönerken Tirebolu’yu teslim aldı. Osmanlılardan önce şehrin art bölgesi ve etrafı Çepniler, Halaçlı, Alayuntlu, Eymür, Üregir gibi Türkmen boylarıyla iskân edilmişti.

1404’te burayı gören Katalan elçisi Clavijo, Trabzon imparatorluğuna bağlı ilk büyük kale olarak Tirebolu’yu anar. Tirebolu, Osmanlı idaresi altında bir liman şehri olarak gelişme gösterdi. Tirebolu, 1583 tahrir verilerine göre mahalleleriyle kaydedilen bir büyük kasaba haline geldi. Gayrimüslim nüfus 397 hane, Müslüman nüfus 22 hane beş bekârdan ibaretti. Hepsi Hıristiyanlara ait 9 mahalle (Aya Nikola, Hamiltonlu, Bugaz, Cedid Sargana, Liman, Rud, Cimida, Paraport, Yeniköy) vardı. Bu dönem boyunca zaman zaman bazı önemli hadiseler meydana geldi. 1624’te Kazaklar tarafından yağmalandı. 18. yüzyılın ikinci yarısına doğru âyanların mücadelesine sahne oldu. 1811’de Kelalioğulları’nın idaresindeydi. 19. yüzyılın ilk çeyreğindeki Tuzcuoğulları isyanı Tirebolu’nun da içinde bulunduğu bölgeyi etkiledi. II. Mahmud’un gönderdiği iki firkateyn ile bir korvet Tirebolu’ya gelerek yeniden kontrolü sağladı (26 Ekim 1816). Özellikle Kelalioğlu Ali Ağa ve Kethüdaoğlu Mehmed Emin Ağa bu mücadelede âdeta efsaneleşmiş iki şahsiyet oldular. Bu karışık ortamda âyan aileler yüzünden “nizâlı” bir kaza olduğu, derebeylerin en şerirlerinin burada bulunduğu, aralarında kavganın hiç eksik olmadığı söylenilen Tirebolu’da asıl olaylar I. Dünya (1914-1918) ve Millî Mücadele (1918-1922) yıllarında yaşandı. İşgale uğramamasına rağmen Ruslar’ın Harşit çayına kadar ilerlemesi (1916) büyük endişeye yol açtı. Cepheye yakınlığı nedeniyle kasabadaki halk zorunlu göçe tâbi tutuldu, yoğun Rus bombardımanından büyük hasar gördü. Ruslar’ın 12 Şubat 1918’den itibaren çekilmesinden sonra yörede Pontus devletini kurmaya yönelik hareketler, Rum çetelerinin faaliyetleri ve bunlara karşı direniş başladı. İzmir’in Yunanlalar tarafından işgali üzerine (15 Mayıs 1919) Tirebolular 19 Mayıs 1919’da bir miting düzenleyerek işgali protesto etti. Giresun Askerlik Şubesi Başkanı Tirebolulu Hüseyin Avni Alp Arslan, Müftü Ahmed Necmeddin Efendi, Muhafaza-i Hukûk-ı Milliye Cemiyeti reisi Domaçoğlu Hasan Ağa, Miting Heyeti reisi Kadıoğlu Halil Hayri Efendi, Kuvâ-yi Milliye reisi Naiboğlu Osman Efendi, Erzurum Kongresi delegesi Yusuf Ziya Bey, Giresun Müdafaa-i Hukuk-ı Milliye Cemiyeti üyesi Hacıeminoğlu Emin Salim Bey, Trabzon Kongresi delegesi Nakipoğlu Mehmed Tahir Efendi, Müdafaa-i Hukûk-ı Milliye hizmetinde yer alan Hacıoğlu Tahir Hoca gibi şahsiyetler bu mücadelede önemli rol oynadılar. Tirebolulular Millî Mücadelede resmi rakamlara göre 248 şehit verdi.

Osmanlı döneminde 15. ve 16. yüzyıllarda “Zeâmet-i Kürtün” içinde yer alan Tirebolu, Trabzon sancağına bağlı bir kaza halinde teşkilatlanmıştır. Burası doğuda Görele kazası, güneydoğuda Kürtün ve batıda Keşap nahiyeleri ile güneyde Alucra kazası, kuzeyde Karadeniz ile çevrili idi. 1556 tarihinden 20. yüzyıla kadar bu kesimde “kasaba” statüsünde bir başka yerleşim yeri bulunmuyordu. Trabzon’un kazası olarak bu idarî yapısını uzun süre devam ettiren Tirebolu, ekonomik şartlar gereği Gümüşhane’nin denizle irtibatının sağlanması için zaman zaman idarî yönden Gümüşhane sancağına bağlandı (1839, 1856-61). 4 Aralık 1920 tarihli kanunla teşkil edilen Giresun müstakil sancağının Görele ile birlikte kazası oldu.